退職届の書き方｜届出日・退職日・西暦・縦書き、迷うポイント全解説
さおり
50代で会社辞めていきなり起業した
【知らないと損】退職日いつにする？月末退職と社会保険料の罠
さおり
「退職日っていつにすればいいの？」
独立・フリーランスを目指して会社を辞めるとき、意外と見落としがちなのが退職日の設定です。1日違うだけで社会保険料の負担が大きく変わることがあります。私自身、退職前にこの仕組みを知っておいてよかったと思っています。
退職日は「月末」か「月中」か？比較表で整理
退職日をいつに設定するかで、社会保険料の負担が変わります。特に起業・フリーランスになる方は要注意です。
| 月末退職（例：4月30日） | 月中退職（例：4月29日） | |
|---|---|---|
| 会社の社会保険 | 退職月まで加入（末日に資格喪失） | 退職日の翌日に資格喪失（4月分は未加入） |
| 国保・国民年金への加入 | 翌月から加入・翌月分から保険料発生 | 退職月（4月）から加入・4月分の保険料も発生 |
| 社会保険料の二重払い | なし | あり（4月分を国保＋国民年金で全額自己負担） |
| 最終給与からの控除 | 退職月分の社保が控除される | 退職月分は控除されないことが多い |
| 手取りへの影響 | 最終給与は少なく見えるが、翌月以降の負担が少ない | 最終給与の手取りは多く見えるが、翌月以降に国保料が丸ごと発生 |
| 結論 | ✅ トータルでお得・断然おすすめ | ❌ 退職月分の社会保険料を丸ごと自己負担 |
なぜ月末退職がお得なのか？仕組みを解説
社会保険（健康保険・厚生年金）の資格喪失日は、退職日の翌日になります。
月末退職（例：4月30日退職）の場合、資格喪失日は5月1日。4月末まで会社の社会保険に加入しているので、4月分の保険料は会社と折半で済みます。
月中退職（例：4月29日退職）の場合、資格喪失日は4月30日。4月末日時点で会社の社会保険に加入していないため、4月分は国民健康保険＋国民年金を全額自己負担することになります。
たった1日の差で、1ヶ月分の保険料負担がまるごと変わります。国保＋国民年金は合わせると月3〜5万円程度になることも多いので、退職日は必ず月末に設定してください。
会社から「月末より1日前倒しで」と言われたら？
絶対に首を縦に振ってはいけません。
「翌日から転職先で働くなら月中退職でも同じでは？」と思うかもしれません。4月29日退職→4月30日から転職先の社会保険に加入できる場合、国保への加入は不要なので「全額自己負担」にはなりません。ただし、旧会社と新会社それぞれに4月分の社員負担分を払うことになるため、社会保険料の自己負担は月末退職より多くなります。なお、これは転職先が社会保険に加入させてくれる前提の話でもあります。
独立・フリーランス・起業になる方は必ず月末にこだわってください。退職後すぐに次の社会保険がないので、月中退職にすると退職月分の国保＋国民年金を丸ごと自己負担することになります。
退職日を決めるときに考える4つのこと
退職日を決めるとき、複数の要素（社会保険料・有給・ボーナス・健康保険切替）が絡み合って迷子になります。この順番で決めれば失敗しません。
- ボーナス支給日を確認（賞与査定期間と支給日のチェック）
- 月末か月の途中かを選ぶ（月末がお得な理由は次のH2で詳述）
- 有給消化との兼ね合いを計算（有給を全部消化したい場合は退職日を後ろにずらす）
- 健康保険切替日を逆算（任意継続 or 国保 or 法人で社保）
「決め方」がわからなくて延々と迷う人が多いですが、この4ステップで順番に判断すれば1日で決まります。
「月末の前日退職」が一部で勧められる本当の理由
退職を相談すると、人事から「月末退職じゃなくて月末の前日（例：4月29日）にしませんか？」と打診されることがあります。これは会社側の社会保険料負担を減らすためのお願いです。
仕組み：月末退職の場合、その月の社会保険料は会社が労使折半で負担。月末の前日退職にすれば、その月の保険料は本人が国保で全額負担になり、会社の負担がゼロ。
退職する側の判断：断ってもOK。労働者にとっては月末退職のほうが社会保険料の負担が軽くなることが多いです。会社の都合で「前日退職」を強制することはできません。「月末退職でお願いします」と伝えれば通ります。
月の途中で退職した場合は社会保険料はどうなる？日割りの誤解
「月の途中で退職したら、社会保険料は日割りで計算してくれる」と思っている人が多いですが、これは誤解です。
社会保険料は月末時点に在籍している保険者が満額徴収するルール。例えば4月15日に退職した場合、4月分の保険料は会社の社会保険からは徴収されず、4月分から国保（or 任継 or 新会社の社保）の保険料を満額払うことになります。
日割り計算は存在しません。だから「月の途中で退職するなら、いっそ月末まで在籍した方がトクなケースが多い」のです。
まとめ
- 退職の意思表示は法律上14日前でOK。円満退職なら3ヶ月前が理想
- 退職日は必ず月末に設定する
- 月中退職は退職月の社会保険料を丸ごと自己負担するリスクあり
- 会社から月末前倒しを求められても断る
脱サラして独立・フリーランスになる場合、退職後はしばらく国民健康保険と国民年金を自分で払うことになります。少しでも出費を抑えるために、退職日の設定は必ず月末にしてください。
退職後すぐに社会保険の切り替え手続きを！
私は法人を設立しての起業だったので、退職後すぐに年金事務所に行き、自分の会社の健康保険・厚生年金に加入する手続きをしました。会社を設立すると、役員であっても社会保険（健康保険＋厚生年金）への加入が義務になります。
なお、個人事業主やフリーランスとして独立する場合・次の会社が決まっていない場合は、国民健康保険と国民年金への切り替えが必要です。退職すると会社から「健康保険資格喪失証明書」が届くので、これを持って市区町村窓口で手続きします。退職後14日以内が原則なので、退職したらすぐに動きましょう。
「退職したら何をすればいいかわからない」と焦りがちですが、社会保険の切り替えは最優先でやるべき手続きのひとつです。
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退職届を出す前にこれらを読んでおくと、辞めた後の「あれ？聞いてないよ」を減らせます。
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IT系中小企業を辞めた51歳が、いきなり一人法人を作りました。退職金なし、起業経験なし、コネなし。それでも会社、作れます。節税・法人口座・税理士・バーチャルオフィス——会社員時代には知らなかった話を、失敗談も数字も全部オープンに。
