【50代の選択肢】会社辞めたら起業・転職・フリーランス、結局どれが正解？

「会社、辞めたい——でも、辞めて何をすれば？」と悩んでいる50代のあなたへ。

結論：50代で会社を辞めるなら、選択肢は実質3つ。転職／フリーランス／一人法人で起業です。

私はGW頃から退職＋起業を考え始めました。最初から「一人法人で起業」でしたが、フリーランス向けエージェントにも複数登録しました。転職は私のスキルでは厳しいと思い最初から検討しませんでした。

この記事は、「会社辞めたい」と思った50代が、3つの道を見比べて納得して選ぶための判断材料を考察します。

50代の現実は「3択」で考えるべき

「会社辞めたい」と言うと、世間はすぐに「じゃあ転職だね」と話を持っていきます。

でも、50代の現実、転職一択ではありません。

改めて数字で見てみます。

• 50代の転職率：3.8%（4年連続上昇・2025年）
• 50代の転職後年収：-4.5万円（他世代は+19.2万円）
• 50代の起業者比率：全起業者の25.2%（20年ぶり高水準）
• 50代フリーランスエンジニア：5年で4.3倍（レバテック調査）

つまり50代は、転職市場に居場所はあるけれど年収は下がる傾向、一方で起業する人が20年ぶり高水準で増え、フリーランスもIT系で市場が拡大中。

「現状維持」も選択肢の1つとして残しつつ、辞めるなら3つの道を見比べて決める。そういう時代に、私たち50代は立っています。

【選択肢①】転職｜年収は維持できるのか？

まず転職から見ていきます。

50代の転職率は3.8%で年々上昇中。求人は人手不足で増えていますが、年収が下がる可能性は他世代より高いです。

50代転職市場で起きていること

• 求人：人手不足で増加傾向
• 年収：キープ or 下がることが多い
• 評価される人：「ジェネラリスト」より「専門性」
• 強いタイプ：管理職経験者・IT専門スキル持ち

私が転職を最初から候補から外した理由

退職前から業務委託の契約先が決まっていたからです。
正直、それだけです^^;;
勤めていた会社自体は何年も前から辞めることをうっすら考えていましたが、具体的なきっかけがなかったのですが、契約先があるのであれば！と舵を切りました。
もし、あの時、契約先がなく鬱々としていたら、ダメもとで転職エージェントと、ITフリーランス用のエージェントに登録して、悩んで考えて考え抜いていたことでしょう。

転職のメリット・デメリット

メリット

• 安定収入（毎月決まった額が入ってくる）
• 社会保険・厚生年金そのまま
• 退職金制度がある会社ならGOOD
• 住宅ローン・クレカの審査も問題なし

デメリット

• 年収が下がる傾向らしい（特に50代）
• 「会社員」という働き方は変わらない
• 通勤・人間関係・組織の縛りも継続

転職が向いてるタイプ

• 安定収入が最優先（毎月決まった額がほしい）
• 組織の中で働く方が性に合う
• 専門スキル or 管理職経験がある
• 住宅ローン・車ローンなど、与信が必要な予定がある

【選択肢②】フリーランス｜個人事業主で稼ぐ道

次に、フリーランス（個人事業主）の道です。

50代フリーランスエンジニアは5年で4.3倍（レバテック調査）。結構すごい伸び方です。

50代フリーランス市場が拡大している背景

• 2025年の崖：レガシーシステム（COBOL等）の保守人材が足りない
• DX推進：経験者ニーズがどんどん拡大
• 企業側の意識変化：シニア人材を「外部リソース」として活用したい

単価感はIT系で月70〜120万円くらい（経験・スキル次第）。会社員時代の月収を大きく上回る方も少なくありません。相場的に最低70万円は狙えると思います。

私はフリーランス（個人事業主）にしませんでした

正直に書きます。私自身はフリーランス（個人事業主）にはしませんでした。最初から法人一択で考えていました。

理由をざっくり言うと、個人事業主だと商流面で不利になる可能性があったからです。

商流＝取引の流れ。発注元から見ると、個人事業主は「末端」に位置付けされやすいんです。（ひ～～！でも、発注元次第なので、これは絶対ではないですよ！いい発注元はたくさんいます！！！）
法人にすると「正式な取引相手」として扱ってもらいやすくなります。

それでもフリーランスエージェントには5社登録した

「法人にしたなら、フリーランスエージェントは関係ないのでは？」と思われるかもしれませんが、そんなことはありませんよ！！

私は今、案件を人脈経由でいただいています。これはありがたいことですが、いずれその案件がなくなる可能性もゼロではありません。案件ゼロになった瞬間に「あ、エージェント登録しておけばよかった」と思いたくない。

そこで、起業の準備期間中にフリーランスエージェント5社に登録しました。登録は無料、登録時にZoomなどで面談があります。案件紹介はメールや電話で来ます。

この記事を読んでいて、真剣に将来の起業を考えている方は「法人化して、フリーランスエエージェント使えるの？」と疑問に思うかもしれませんね。
できるんです！！社員がいる場合はNGなんですが一人法人だとエージェント登録OKです！
人脈ないし、案件探せないし、でも独立したいと考えている人は、エージェント登録だけでもしてみてください。登録は無料ですし、経歴書からだいたいの単価相場を教えてもらえるかもしれません。自分の単価を知っている方は話を進めやすいと思いますよ！

私が登録した5社（それぞれ得意分野が違う）

実際に登録してみると、5社それぞれカバーする層が違うことが分かりました。

正直、登録するまで「こんなに各社特徴が違うのか」と思いませんでした。全部登録しても1時間かかりません。各社から案件メールが来るたびに市場相場が見えてきます。これだけでも、市場感を掴むのに十分価値ありました。

フリーランスのメリット・デメリット

メリット

• 高単価（IT系なら年収1000万円超もあり）
• 案件・働き方の自由度が高い
• 専門スキルがあれば即戦力評価
• 退職金制度なし → 小規模企業共済で代替可能

デメリット

• 案件は自分で探す必要がある
• 社会保険は国保＋国民年金（会社員より高くなる傾向）
• 与信ゼロ（住宅ローン・クレカ審査が厳しい）
• 病気・怪我で即収入ゼロ

フリーランスが向いてるタイプ

• IT・専門職スキルがある
• 単価重視（年収重視）
• 自由度MAXで働きたい
• 個人事業主の確定申告に耐えられる
• 既に取引先候補がある or 営業力ある

【選択肢③】一人法人で起業｜私が選んだ道

そして、私が最終的に選んだ「一人法人で起業」の道です。

私が起業を選んだ決定打

ここまで読んで、なぜ私が起業を選んだか、なんとなく見えてきたかと思います。

決定打は2つ。

• 個人事業主だと商流面で不利になる可能性があった
• 節税メリット（法人ならではの選択肢が多彩）

そして、案件は人脈経由で確保できていたので、即起業に踏み切れる状況でした。

商流面の話

これ、今でも営業しているとチラチラ感じますが、発注元から見ると、個人事業主は軽く見られやすいんです。（怖がらせたいわけではないし、絶対ではないですよ！いい発注元さんはたくさんいます！！）

具体的には：

• 元請け→1次→2次→…という商流の中で、個人事業主は末端（ごめんなさい。。）
• 法人だと「正式な取引相手」として商流に組み込まれやすい
• 企業の発注ルールで「法人のみ可」のところもある

私の場合、節税面も考えて法人格にしました。これも個人事業主を選ばなかった理由です。

節税の話

法人にすると、節税の選択肢が圧倒的に増えます。ざっくり挙げると：

• 役員報酬で給与所得控除が使える
• 役員退職金を積み立てられる（小規模企業共済）
• 経営セーフティ共済（倒産防止共済）で年間240万円損金算入
• 役員社宅で家賃を経費化　→賃貸の方にはお勧め★
• 法人決算月を自由に決められる（税負担最適化）
• 欠損金10年繰越（赤字を10年間繰り越せる）

売上が増えるほど、法人の節税メリットは大きくなるんです。

50代起業のメリット・デメリット

メリット

• 働き方を自分で選べる（業務内容・受注先・勤務先・時間）
• 節税メニュー豊富（上記）
• 失業給付4年特例（事業廃業時の保険）
• 役員報酬を自分で決めらえる

デメリット

• 売上ゼロのリスク（自分次第）
• 法人住民税7万円は赤字でも発生（最低でも年7万）
• 与信ゼロからのスタート（個人事業主と同じ）
• 設立費用（合同会社6万・株式会社24万）
• 決算・税務処理が煩雑（税理士費用 月1〜5万円）

起業を選ぶなら最初に決めること

起業を選ぶなら、設立前に決めることが意外に多いです。

• 株式会社 vs 合同会社（信頼性 vs コスト）
• 資本金（1円〜1000万円・消費税免税の壁）
• 法人口座（ネットバンク or 信用金庫）
• 税理士（必要 vs DIY）
• バーチャルオフィス（自宅 or 専用住所）

これらは別記事でそれぞれ詳しく解説しています。記事末にリンクをまとめましたので、興味があれば読んでみてください。

起業が向いてるタイプ

• BtoB事業を考えている
• 売上の見通しがある程度ある
• 節税メリットを最大限使いたい
• 失敗時のリスクを許容できる

3つの道、軸別に比べてみた

ここまでの3つの選択肢を、軸別に表で見比べてみます。

見れば見るほど「正解は人による」と分かります。

「全員に共通の正解はない」のが、50代の選択肢のリアルです。

私が起業を選ぶまでの考え方

最後に、私自身がどう考えて「起業」を選んだかをまとめます。

転職は最初から候補から外した

50代の転職市場を見て「良くて現状維持」と判断。会社員という働き方そのものから抜けたかったので、候補から外しました。

フリーランス（個人事業主）も法人にしなかった

BtoB商流で個人事業主は不利、節税メリットも法人より少ない。ただし、保険として5社登録は実行しました。

起業（一人法人）に決めた決定打

• 個人事業主だと商流面で不利になる可能性
• 節税メリットで長期的にメリット大
• 50代でリスクを取るなら今しかない

→ 起業（株式会社）一択に決めました。

補足：あなたの場合は違う結論かもしれません

私が起業を選んだのは「案件があった」から。

もし「人脈ない・スキルあり」なら、私はフリーランスエージェント利用を推します。一人はさみしいから会社に属したい人は、転職一択です。

正解は、自分の手札で決まります。

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さおり

50代・一人法人代表

IT系中小企業を辞めた51歳が、いきなり一人法人を作りました。退職金なし、起業経験なし、コネなし。それでも会社、作れます。節税・法人口座・税理士・バーチャルオフィス——会社員時代には知らなかった話を、失敗談も数字も全部オープンに。